| 2008-12-20 | LivornovSassuoloSerie B · Italy | 3–2 | Serie B · Italy |
| 2008-12-15 | SassuolovAnconaSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |
| 2008-12-06 | FrosinonevSassuoloSerie B · Italy | 2–2 | Serie B · Italy |
| 2008-11-29 | AscolivSassuoloSerie B · Italy | 1–1 | Serie B · Italy |
| 2008-11-24 | SassuolovModenaSerie B · Italy | 3–0 | Serie B · Italy |
| 2008-11-15 | PiacenzavSassuoloSerie B · Italy | 2–2 | Serie B · Italy |
| 2008-11-08 | SassuolovCittadellaSerie B · Italy | 3–1 | Serie B · Italy |
| 2008-11-01 | AvellinovSassuoloSerie B · Italy | 0–0 | Serie B · Italy |
| 2008-10-28 | SassuolovEmpoliSerie B · Italy | 0–4 | Serie B · Italy |
| 2008-10-25 | VicenzavSassuoloSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |
| 2008-10-21 | BarivSassuoloSerie B · Italy | 0–3 | Serie B · Italy |
| 2008-10-18 | SassuolovMantovaSerie B · Italy | 1–2 | Serie B · Italy |
| 2008-10-04 | SassuolovTrevisoSerie B · Italy | 2–0 | Serie B · Italy |
| 2008-09-27 | RiminivSassuoloSerie B · Italy | 1–2 | Serie B · Italy |
| 2008-09-23 | SassuolovAlbinoleffeSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |
| 2008-09-20 | TriestinavSassuoloSerie B · Italy | 1–1 | Serie B · Italy |
| 2008-09-16 | SassuolovPisaSerie B · Italy | 3–1 | Serie B · Italy |
| 2008-09-13 | SassuolovGrossetoSerie B · Italy | 4–0 | Serie B · Italy |
| 2008-08-30 | SalernitanavSassuoloSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |