| 1999-12-19 | BelenensesvSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-12 | Santa ClaravCampomaiorensePrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-03 | PortovSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-28 | Santa ClaravSp BragaPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-21 | AlvercavSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-08 | Santa ClaravBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-31 | Gil VicentevSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-24 | Santa ClaravEst AmadoraPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-17 | FarensevSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-05 | Santa ClaravSetubalPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-26 | Rio AvevSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 0–5 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-19 | SalgueirosvSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-12 | Santa ClaravBenficaPrimeira Liga · Portugal | 0–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-29 | MaritimovSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-21 | Santa ClaravSp LisbonPrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |