| 1999-12-19 | GuimaraesvBenficaPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-10 | MaritimovGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-04 | GuimaraesvSp LisbonPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-28 | GuimaraesvRio AvePrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-22 | LeiriavGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-05 | GuimaraesvBelenensesPrimeira Liga · Portugal | 4–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-29 | CampomaiorensevGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-23 | GuimaraesvPortoPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-17 | Sp BragavGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 2–4 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-02 | GuimaraesvAlvercaPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-26 | BoavistavGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-19 | GuimaraesvGil VicentePrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-12 | Est AmadoravGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-27 | GuimaraesvFarensePrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-20 | SetubalvGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-30 | AlvercavGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-24 | GuimaraesvCampomaiorensePrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-14 | GuimaraesvMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-08 | FarensevGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-01 | GuimaraesvBeira MarPrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-26 | Rio AvevGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-17 | GuimaraesvEst AmadoraPrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-03 | Sp LisbonvGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-21 | GuimaraesvAcademicaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-13 | ChavesvGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 2–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-01 | GuimaraesvSetubalPrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-21 | BenficavGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-13 | GuimaraesvPortoPrimeira Liga · Portugal | 3–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-06 | Sp BragavGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-01 | GuimaraesvSalgueirosPrimeira Liga · Portugal | 3–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-22 | LeiriavGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-17 | GuimaraesvBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 2–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-03 | GuimaraesvAlvercaPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |