| 1999-12-19 | FiorentinavJuventusSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-12-12 | LaziovFiorentinaSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-12-05 | FiorentinavMilanSerie A · Italy | 2–1 | Serie A · Italy |
| 1999-11-27 | BolognavFiorentinaSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-11-20 | FiorentinavPerugiaSerie A · Italy | 1–0 | Serie A · Italy |
| 1999-11-06 | CagliarivFiorentinaSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-10-30 | FiorentinavTorinoSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-10-24 | PiacenzavFiorentinaSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-10-16 | FiorentinavParmaSerie A · Italy | 0–2 | Serie A · Italy |
| 1999-10-03 | FiorentinavRomaSerie A · Italy | 1–3 | Serie A · Italy |
| 1999-09-26 | UdinesevFiorentinaSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-09-19 | FiorentinavVeronaSerie A · Italy | 4–1 | Serie A · Italy |
| 1999-09-11 | RegginavFiorentinaSerie A · Italy | 2–2 | Serie A · Italy |
| 1999-08-29 | FiorentinavBariSerie A · Italy | 1–0 | Serie A · Italy |
| 1999-05-23 | CagliarivFiorentinaSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-05-15 | FiorentinavLazioSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-05-09 | SampdoriavFiorentinaSerie A · Italy | 3–2 | Serie A · Italy |
| 1999-05-02 | FiorentinavPerugiaSerie A · Italy | 5–1 | Serie A · Italy |
| 1999-04-25 | JuventusvFiorentinaSerie A · Italy | 2–1 | Serie A · Italy |
| 1999-04-17 | BolognavFiorentinaSerie A · Italy | 3–0 | Serie A · Italy |
| 1999-04-11 | FiorentinavBariSerie A · Italy | 2–2 | Serie A · Italy |
| 1999-04-03 | IntervFiorentinaSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-03-21 | FiorentinavPiacenzaSerie A · Italy | 2–1 | Serie A · Italy |
| 1999-03-14 | VeneziavFiorentinaSerie A · Italy | 4–1 | Serie A · Italy |
| 1999-03-07 | FiorentinavParmaSerie A · Italy | 2–1 | Serie A · Italy |
| 1999-02-28 | SalernitanavFiorentinaSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-02-21 | FiorentinavRomaSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-02-14 | UdinesevFiorentinaSerie A · Italy | 1–0 | Serie A · Italy |
| 1999-02-07 | FiorentinavMilanSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-01-31 | FiorentinavVicenzaSerie A · Italy | 3–0 | Serie A · Italy |
| 1999-01-24 | EmpolivFiorentinaSerie A · Italy | 0–3 | Serie A · Italy |
| 1999-01-17 | FiorentinavCagliariSerie A · Italy | 4–2 | Serie A · Italy |
| 1999-01-10 | LaziovFiorentinaSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-01-06 | FiorentinavSampdoriaSerie A · Italy | 1–0 | Serie A · Italy |