| 1999-12-19 | TernanavEmpoliSerie B · Italy | 1–1 | Serie B · Italy |
| 1999-12-10 | EmpolivAtalantaSerie B · Italy | 0–0 | Serie B · Italy |
| 1999-12-05 | NapolivEmpoliSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |
| 1999-11-28 | EmpolivSalernitanaSerie B · Italy | 0–3 | Serie B · Italy |
| 1999-11-19 | GenoavEmpoliSerie B · Italy | 3–1 | Serie B · Italy |
| 1999-11-14 | EmpolivTrevisoSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |
| 1999-11-07 | EmpolivRavennaSerie B · Italy | 1–1 | Serie B · Italy |
| 1999-10-31 | CosenzavEmpoliSerie B · Italy | 0–0 | Serie B · Italy |
| 1999-10-24 | EmpolivPescaraSerie B · Italy | 1–1 | Serie B · Italy |
| 1999-10-11 | PistoiesevEmpoliSerie B · Italy | 2–0 | Serie B · Italy |
| 1999-10-01 | VicenzavEmpoliSerie B · Italy | 6–0 | Serie B · Italy |
| 1999-09-26 | EmpolivCesenaSerie B · Italy | 2–1 | Serie B · Italy |
| 1999-09-19 | MonzavEmpoliSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |
| 1999-09-12 | EmpolivSampdoriaSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |
| 1999-09-05 | SavoiavEmpoliSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |
| 1999-08-29 | EmpolivFermanaSerie B · Italy | 1–0 | Serie B · Italy |
| 1999-05-23 | EmpolivUdineseSerie A · Italy | 1–3 | Serie A · Italy |
| 1999-05-15 | MilanvEmpoliSerie A · Italy | 4–0 | Serie A · Italy |
| 1999-05-09 | EmpolivVeneziaSerie A · Italy | 2–2 | Serie A · Italy |
| 1999-05-02 | ParmavEmpoliSerie A · Italy | 1–0 | Serie A · Italy |
| 1999-04-25 | EmpolivBariSerie A · Italy | 0–2 | Serie A · Italy |
| 1999-04-18 | EmpolivPiacenzaSerie A · Italy | 1–2 | Serie A · Italy |
| 1999-04-11 | VicenzavEmpoliSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-04-03 | EmpolivJuventusSerie A · Italy | 1–0 | Serie A · Italy |
| 1999-03-21 | CagliarivEmpoliSerie A · Italy | 5–1 | Serie A · Italy |
| 1999-03-14 | EmpolivLazioSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-03-07 | PerugiavEmpoliSerie A · Italy | 3–1 | Serie A · Italy |
| 1999-02-28 | EmpolivSampdoriaSerie A · Italy | 0–1 | Serie A · Italy |
| 1999-02-21 | BolognavEmpoliSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-02-14 | EmpolivSalernitanaSerie A · Italy | 2–3 | Serie A · Italy |
| 1999-02-07 | IntervEmpoliSerie A · Italy | 5–1 | Serie A · Italy |
| 1999-01-31 | RomavEmpoliSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-01-24 | EmpolivFiorentinaSerie A · Italy | 0–3 | Serie A · Italy |
| 1999-01-20 | VeneziavEmpoliSerie A · Italy | 3–2 | Serie A · Italy |
| 1999-01-17 | UdinesevEmpoliSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-01-10 | EmpolivMilanSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |