| 1999-05-30 | CampomaiorensevChavesPrimeira Liga · Portugal | 4–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-23 | ChavesvSetubalPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-14 | BenficavChavesPrimeira Liga · Portugal | 4–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-08 | ChavesvPortoPrimeira Liga · Portugal | 0–4 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-02 | Sp BragavChavesPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-26 | ChavesvSalgueirosPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-18 | LeiriavChavesPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-03 | ChavesvBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-21 | AlvercavChavesPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-13 | ChavesvGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 2–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-28 | MaritimovChavesPrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-21 | ChavesvFarensePrimeira Liga · Portugal | 4–4 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-13 | Beira MarvChavesPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-07 | ChavesvRio AvePrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-31 | Est AmadoravChavesPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-23 | ChavesvSp LisbonPrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-16 | AcademicavChavesPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-03 | ChavesvCampomaiorensePrimeira Liga · Portugal | 3–2 | Primeira Liga · Portugal |