| 1999-12-19 | PerugiavBolognaSerie A · Italy | 3–2 | Serie A · Italy |
| 1999-12-12 | BolognavRomaSerie A · Italy | 1–0 | Serie A · Italy |
| 1999-12-04 | JuventusvBolognaSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-11-27 | BolognavFiorentinaSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-11-20 | UdinesevBolognaSerie A · Italy | 2–1 | Serie A · Italy |
| 1999-11-07 | BolognavInterSerie A · Italy | 3–0 | Serie A · Italy |
| 1999-10-30 | VeneziavBolognaSerie A · Italy | 0–1 | Serie A · Italy |
| 1999-10-24 | BolognavVeronaSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-10-17 | PiacenzavBolognaSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-10-03 | BolognavLecceSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-09-25 | MilanvBolognaSerie A · Italy | 4–0 | Serie A · Italy |
| 1999-09-19 | BolognavRegginaSerie A · Italy | 0–1 | Serie A · Italy |
| 1999-09-12 | ParmavBolognaSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-08-28 | BolognavTorinoSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-05-23 | IntervBolognaSerie A · Italy | 3–1 | Serie A · Italy |
| 1999-05-16 | BolognavSampdoriaSerie A · Italy | 2–2 | Serie A · Italy |
| 1999-05-09 | LaziovBolognaSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-05-02 | BolognavCagliariSerie A · Italy | 1–3 | Serie A · Italy |
| 1999-04-25 | SalernitanavBolognaSerie A · Italy | 4–0 | Serie A · Italy |
| 1999-04-17 | BolognavFiorentinaSerie A · Italy | 3–0 | Serie A · Italy |
| 1999-04-11 | JuventusvBolognaSerie A · Italy | 2–2 | Serie A · Italy |
| 1999-04-03 | PerugiavBolognaSerie A · Italy | 0–0 | Serie A · Italy |
| 1999-03-21 | BolognavVicenzaSerie A · Italy | 4–2 | Serie A · Italy |
| 1999-03-13 | RomavBolognaSerie A · Italy | 3–1 | Serie A · Italy |
| 1999-03-07 | BolognavVeneziaSerie A · Italy | 2–1 | Serie A · Italy |
| 1999-02-27 | PiacenzavBolognaSerie A · Italy | 5–0 | Serie A · Italy |
| 1999-02-21 | BolognavEmpoliSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-02-14 | ParmavBolognaSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-02-07 | BolognavBariSerie A · Italy | 3–1 | Serie A · Italy |
| 1999-01-31 | UdinesevBolognaSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-01-24 | BolognavMilanSerie A · Italy | 2–3 | Serie A · Italy |
| 1999-01-17 | BolognavInterSerie A · Italy | 2–0 | Serie A · Italy |
| 1999-01-10 | SampdoriavBolognaSerie A · Italy | 1–1 | Serie A · Italy |
| 1999-01-06 | BolognavLazioSerie A · Italy | 0–1 | Serie A · Italy |