| 1999-12-19 | Rio AvevBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-12 | Sp LisbonvRio AvePrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-05 | Rio AvevGil VicentePrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-28 | GuimaraesvRio AvePrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-21 | Rio AvevEst AmadoraPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-07 | LeiriavRio AvePrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-31 | Rio AvevFarensePrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-24 | BelenensesvRio AvePrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-17 | Rio AvevSetubalPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-02 | CampomaiorensevRio AvePrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-26 | Rio AvevSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 0–5 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-18 | PortovRio AvePrimeira Liga · Portugal | 4–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-12 | Rio AvevSalgueirosPrimeira Liga · Portugal | 4–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-29 | Sp BragavRio AvePrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-22 | Rio AvevBenficaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-30 | Sp BragavRio AvePrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-23 | Rio AvevSalgueirosPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-16 | LeiriavRio AvePrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-09 | Rio AvevBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-02 | AlvercavRio AvePrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-26 | Rio AvevGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-18 | MaritimovRio AvePrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-03 | Rio AvevFarensePrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-21 | Beira MarvRio AvePrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-14 | CampomaiorensevRio AvePrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-27 | Rio AvevEst AmadoraPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-19 | Sp LisbonvRio AvePrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-13 | Rio AvevAcademicaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-07 | ChavesvRio AvePrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-30 | Rio AvevSetubalPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-23 | BenficavRio AvePrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-18 | Rio AvevPortoPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-03 | Rio AvevSp BragaPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |