| 1999-12-18 | Sp LisbonvMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 4–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-10 | MaritimovGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-05 | LeiriavMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-26 | MaritimovBelenensesPrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-21 | CampomaiorensevMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-08 | MaritimovPortoPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-31 | Sp BragavMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-24 | MaritimovAlvercaPrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-14 | BoavistavMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 0–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-03 | MaritimovGil VicentePrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-26 | Est AmadoravMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-19 | MaritimovFarensePrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-12 | SetubalvMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 4–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-29 | MaritimovSanta ClaraPrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-22 | SalgueirosvMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-30 | BoavistavMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-23 | MaritimovAlvercaPrimeira Liga · Portugal | 3–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-14 | GuimaraesvMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-09 | CampomaiorensevMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 0–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-02 | MaritimovFarensePrimeira Liga · Portugal | 1–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-25 | Beira MarvMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-18 | MaritimovRio AvePrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-02 | Est AmadoravMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-20 | MaritimovSp LisbonPrimeira Liga · Portugal | 1–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-14 | AcademicavMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-28 | MaritimovChavesPrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-21 | SetubalvMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-13 | MaritimovBenficaPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-05 | PortovMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-31 | MaritimovSp BragaPrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-24 | SalgueirosvMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-17 | MaritimovLeiriaPrimeira Liga · Portugal | 3–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-03 | MaritimovBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |