| 1999-12-19 | Rio AvevBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-11 | Gil VicentevBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 1–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-05 | BoavistavEst AmadoraPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-29 | FarensevBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-20 | BoavistavSetubalPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-08 | Santa ClaravBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-30 | BoavistavSalgueirosPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-24 | BenficavBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-14 | BoavistavMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 0–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-04 | Sp LisbonvBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-26 | BoavistavGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-18 | LeiriavBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-10 | BoavistavBelenensesPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-29 | CampomaiorensevBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-21 | BoavistavPortoPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-30 | BoavistavMaritimoPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-22 | FarensevBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 2–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-17 | BoavistavBeira MarPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-09 | Rio AvevBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-30 | BoavistavEst AmadoraPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-25 | Sp LisbonvBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-16 | BoavistavAcademicaPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-03 | ChavesvBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-19 | BoavistavSetubalPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-14 | BenficavBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-28 | BoavistavPortoPrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-20 | Sp BragavBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-12 | BoavistavSalgueirosPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-07 | LeiriavBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-30 | BoavistavCampomaiorensePrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-23 | BoavistavAlvercaPrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-17 | GuimaraesvBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 2–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-03 | MaritimovBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |