| 1999-12-19 | GuimaraesvBenficaPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-13 | BenficavLeiriaPrimeira Liga · Portugal | 3–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-12-04 | BelenensesvBenficaPrimeira Liga · Portugal | 0–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-29 | BenficavCampomaiorensePrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-20 | PortovBenficaPrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-11-08 | BenficavSp BragaPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-31 | AlvercavBenficaPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-24 | BenficavBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-16 | Gil VicentevBenficaPrimeira Liga · Portugal | 0–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-10-04 | BenficavEst AmadoraPrimeira Liga · Portugal | 2–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-25 | FarensevBenficaPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-20 | BenficavSetubalPrimeira Liga · Portugal | 3–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-09-12 | Santa ClaravBenficaPrimeira Liga · Portugal | 0–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-29 | BenficavSalgueirosPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-08-22 | Rio AvevBenficaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-30 | BenficavSp LisbonPrimeira Liga · Portugal | 3–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-23 | AcademicavBenficaPrimeira Liga · Portugal | 0–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-14 | BenficavChavesPrimeira Liga · Portugal | 4–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-10 | SetubalvBenficaPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-05-02 | BenficavCampomaiorensePrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-24 | BenficavPortoPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-17 | Sp BragavBenficaPrimeira Liga · Portugal | 2–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-04-03 | BenficavSalgueirosPrimeira Liga · Portugal | 5–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-21 | LeiriavBenficaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-03-14 | BenficavBoavistaPrimeira Liga · Portugal | 0–3 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-28 | AlvercavBenficaPrimeira Liga · Portugal | 0–2 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-21 | BenficavGuimaraesPrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-13 | MaritimovBenficaPrimeira Liga · Portugal | 1–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-02-05 | BenficavFarensePrimeira Liga · Portugal | 5–0 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-29 | Beira MarvBenficaPrimeira Liga · Portugal | 1–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-23 | BenficavRio AvePrimeira Liga · Portugal | 3–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-16 | Est AmadoravBenficaPrimeira Liga · Portugal | 0–1 | Primeira Liga · Portugal |
| 1999-01-03 | Sp LisbonvBenficaPrimeira Liga · Portugal | 1–2 | Primeira Liga · Portugal |