| 1999-12-21 | MVV MaastrichtvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 0–2 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-12-18 | PSV EindhovenvHeerenveenEredivisie · Netherlands | 0–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-12-15 | AjaxvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 1–3 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-12-12 | UtrechtvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 1–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-12-04 | PSV EindhovenvRoda JCEredivisie · Netherlands | 2–0 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-11-28 | FeyenoordvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 1–0 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-11-21 | CambuurvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 0–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-11-07 | NijmegenvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 2–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-10-31 | AZ AlkmaarvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 0–3 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-10-23 | PSV EindhovenvTwenteEredivisie · Netherlands | 2–2 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-10-17 | PSV EindhovenvDen BoschEredivisie · Netherlands | 7–0 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-10-13 | WaalwijkvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 1–6 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-10-02 | PSV EindhovenvSpartaEredivisie · Netherlands | 7–0 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-09-25 | PSV EindhovenvWillem IIEredivisie · Netherlands | 6–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-09-12 | GraafschapvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 1–2 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-08-28 | PSV EindhovenvFor SittardEredivisie · Netherlands | 2–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-08-22 | VitessevPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 1–6 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-08-14 | PSV EindhovenvMVV MaastrichtEredivisie · Netherlands | 4–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-05-23 | UtrechtvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 2–3 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-05-16 | PSV EindhovenvAZ AlkmaarEredivisie · Netherlands | 7–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-05-07 | For SittardvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 6–4 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-05-01 | PSV EindhovenvWaalwijkEredivisie · Netherlands | 2–2 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-04-23 | GraafschapvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 1–0 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-04-20 | VitessevPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 3–3 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-04-17 | PSV EindhovenvNijmegenEredivisie · Netherlands | 2–0 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-04-09 | MVV MaastrichtvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 1–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-04-04 | PSV EindhovenvAjaxEredivisie · Netherlands | 3–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-03-21 | SpartavPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 0–5 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-03-13 | PSV EindhovenvCambuurEredivisie · Netherlands | 3–0 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-03-05 | Roda JCvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 1–3 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-02-27 | PSV EindhovenvNAC BredaEredivisie · Netherlands | 2–0 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-02-21 | FeyenoordvPSV EindhovenEredivisie · Netherlands | 3–1 | Eredivisie · Netherlands |
| 1999-02-18 | PSV EindhovenvTwenteEredivisie · Netherlands | 3–0 | Eredivisie · Netherlands |